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Title: Planejamento sintético e caracterização de 2-(3- fenil -1,2,4 –oxadiazol -5-IL) fenol utilizando a irradiação de micro-ondas.
Other Titles: Synthetic design and characterization of 2- (3-phenyl -1,2,4 –oxadiazole -5-IL) phenol using microwave irradiation.
???metadata.dc.creator???: BARBOSA, Maria Verônica de Sales.
???metadata.dc.contributor.advisor1???: FREITAS, Juliano Carlo Rufino de.
???metadata.dc.contributor.referee1???: CAMPOS, Ana Regina Nascimento.
???metadata.dc.contributor.referee2???: ADRIANO, Wellington Sabino.
Keywords: Acido salicílico;Benzonitrila;Irradiação de micro-ondas;Salicylic acid;Benzonitrile;Microwave irradiation
Issue Date: 2016
Publisher: Universidade Federal de Campina Grande
Citation: BARBOSA, Maria Verônica de Sales. Planejamento sintético e caracterização de 2-(3- fenil -1,2,4 –oxadiazol -5-IL) fenol utilizando a irradiação de micro-ondas. 2016. 58 fl. (Trabalho de Conclusão de Curso – Monografia), Curso de Licenciatura em Química, Centro de Educação e Saúde, Universidade Federal de Campina Grande, Cuité – Paraíba – Brasil, 2016.
???metadata.dc.description.resumo???: Os 1,2,4-oxadiazóis 3,5-dissubstituidos constituem uma importante classe de substantivas heterocíclicas devido as suas inúmeras aplicações tecnológicas, biológicas e farmacológicas. Estes heterocíclicos de cinco membros podem ser sintetizados através da reação de cicloadição ou da reação de O-acilação seguida da desidratação utilizando diferentes formas de energia. No entanto, a maioria destas metodologias envolve elevados tempos reacionais e o emprego de solventes ou reagentes tóxicos. Visando contornar esses problemas sintéticos o presente trabalho teve como objetivo sintetizar o 2-(3-fenil-l,2,4-oxadiazol-5-il)fenol a partir do éster salicilato de etila, benzamidoxima em presença de carbonato de potássio utilizando a irradiação de micro-ondas. Para atingir este objetivo a estratégia sintética adotada foi realizar inicialmente a síntese da benzamidoxima e do éster salicilato de etila utilizando como reagentes de partida a benzonitrila e o ácido salicílico, respectivamente. Uma vez sintetizado estes compostos foi realizado o mapeamento da região de maior incidência de irradiação de micro-ondas e a determinação da potência real do forno de micro-ondas doméstico, visando posterior síntese do 2-(3-fenil-l,2,4-oxadizol-5-il)fenol. Através da metodologia adotada a benzamidoxima e o éster salicilato de etila foram obtidos com 61e 53% de rendimento após 17 e 12 h de tempo reacional, respectivamente O mapeamento da região de maior incidência da irradiação de micro-ondas demonstrou que a região ao redor da área central do prato do forno de micro-ondas doméstico absorve maior taxa de radiação eletromagnética quando o prato esta girando e quando o prato está fixo a região de maior radiação e o lado direito do forno e a potência real encontrada foi 626, 39 W. Por fim, o 2-(3-fenil-l,2,4-oxadizol-5- il)fenol foi obtido com 47% de rendimento após 2 min. de reação. Diante destes resultados a metodologia levou ao produto desejado em curto tempo reacional e em bom rendimento, além de demonstrar a viabilidade do emprego do forno de micro-ondas doméstico, quando devidamente padronizado.
Abstract: The 1,2,4-oxadiazoles 3,5-disubstituted are an important class of heterocyclic substances due to their numerous technological, biological and pharmacological applications. These five membered heterocycles can be synthesized via the cycloaddition reaction or the Oacylation reaction followed by dehydration using different forms of energy. However, most of these methods involve high reaction times and the use of solvents or toxic reagents. In order to avoid these synthetic problems, the present study aimed to synthesize the 2-(3- phenyl-l,2,4-oxadiazol-5-yl) phenol from the ester ethyl salicylate, benzamidoxime in the presence of potassium carbonate using microwave irradiation. To reach this aim, the synthetic strategy was initially performing the synthesis of benzamidoxime and ester ethyl salicylate using as starting reagents the benzonitrile and salicylic acid, respectively. Once synthesized these compounds were performed the mapping of the higher incidence region of microwave irradiation, and the determination of the actual power of domestic microwave oven, aiming later synthesis of 2-(3-phenyl-l,2,4-oxadiazol-5-yl) phenol. Through the methodology adopted to benzamidoxime and ester ethyl salicylate were obtained with 61 and 53% yield after 17 and 12 h reaction time, respectively. The mapping of the region of greatest incidence of microwave irradiation has shown that the region around the central area of the dish of the domestic microwave oven absorbs a higher rate of electromagnetic radiation when the dish is rotating and when the plate is secured to higher radiation region is the right side of the furnace and the real power found was 626, 39 W. Finally, 2-(3-phenyl- 1,2,4-oxadiazol-5-yl) phenol was obtained with 47% yield after 2 min. of reaction. Based on the results the methodology led to the desired product in a short time reaction and in a good yield, besides demonstrating the feasibility of employment of a domestic microwave oven, when properly standardized.
Keywords: Acido salicílico
Benzonitrila
Irradiação de micro-ondas
Salicylic acid
Benzonitrile
Microwave irradiation
???metadata.dc.subject.cnpq???: Química.
URI: http://dspace.sti.ufcg.edu.br:8080/jspui/handle/riufcg/14212
Appears in Collections:Curso de Licenciatura em Química

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