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Title: Síntese e avaliação fungicida dos derivados do ácido salicílico.
Other Titles: Synthesis and fungicidal evaluation of salicylic acid derivatives.
Síntesis y evaluación fungicida de derivados del ácido salicílico.
???metadata.dc.creator???: SILVA, Tatiana de Almeida.
???metadata.dc.contributor.advisor1???: FREITAS, Juliano Carlo Rufino de.
???metadata.dc.contributor.referee1???: BARROS, Joana Maria de Farias.
???metadata.dc.contributor.referee2???: VALARDEZ, Gustavo Fabián.
Keywords: Síntese Orgânica;Reação de Cicloadição;Heterocíclicos;Produtos Naturais;Fungos;Atividade Microbiana;Organic Synthesis;Cicloaddition reaction;Heterocyclics;Products Natural;Fungi;Microbial activity;Reacción de cicloadición;Productos Naturales;Hongos;Actividad microbiana
Issue Date: 12-May-2021
Publisher: Universidade Federal de Campina Grande
Citation: SILVA, Tatiana de Almeida. Síntese e avaliação fungicida dos derivados do ácido salicílico. 2021. 53 fl. (Trabalho de Conclusão de Curso – Monografia), Curso de Licenciatura em Química, Centro de Educação e Saúde, Universidade Federal de Campina Grande, Cuité – Paraíba – Brasil, 2021.
???metadata.dc.description.resumo???: Os fungos são microrganismos eucariontes pertencentes ao reino Fungi. A literatura cita vários fungos patógenos emergentes, os quais provocam graves infecções nos seres humanos, sendo eles, os leveduriformes (exemplo, Candida e Trichosporon) e filamentosos (exemplo, Fusarium e Zygomycetes). Por isso, é justificada a existência de vários grupos de pesquisas que tentam mimetizar a ação de antifúngicos comerciais fazendo modificações em fármacos já empregados como agentes terapêuticos, a citar o ácido salicílico. Desta forma, o objetivo deste trabalho consistiu na síntese e avaliação da atividade fungicida de diferentes derivados do ácido salicílico. Os derivados do ácido salicílico tais como o salicilato de etila, o 2-(eteniloxi) benzoato de etila e o 2-((1-(2- etoxi-2-oxoetil) -1H-1,2,3-triazol-4-il)metoxi)benzoato de etila foram sintetizados com rendimentos iguais a 79%, 79% e 86% respectivamente, suas estruturas foram confirmadas pelas técnicas espectroscópicas de infravermelho e ressonância magnética nuclear. Apresentou melhor atividade antifúngica o 2-(eteniloxi) benzoato de etila apresentando uma concentração inibitória mínima de 512 μg/mL para as cepas Candida neoformans ATCC – 66031, A. flavua ATCC – 13013 e Aspergillus flavus LM – 248. Estes resultados fomentam o estudo mais detalhado da atividade biológica desses compostos, a saber, o estudo dos mecanismos de ação contra as cepas de C. neoformans e A. flavus.
Abstract: Fungi are eukaryotic microorganisms belonging to the Fungi kingdom. Literature cites several emerging pathogenic fungi, which cause serious infections in humans humans, being yeasts (eg, Candida and Trichosporon) and filamentous (eg, Fusarium and Zygomycetes). For this reason, the existence of several research groups that try to mimic the action of commercial antifungals making modifications to drugs already used as therapeutic agents, citing the salicylic acid. Thus, the objective of this work was the synthesis and evaluation of the fungicidal activity of different salicylic acid derivatives. The acid derivatives salicylic compounds such as ethyl salicylate, ethyl 2-(ethenyloxy) benzoate and 2-((1-(2-) ethyl ethoxy-2-oxoethyl) -1H-1,2,3-triazol-4-yl) methoxy) benzoate were synthesized with yields equal to 79%, 79% and 86% respectively, their structures were confirmed by infrared and magnetic resonance spectroscopic techniques nuclear. Ethyl 2- (ethenyloxy) benzoate showed the best antifungal activity presenting a minimum inhibitory concentration of 512 μg / mL for Candida strains neoformans ATCC - 66031, A. flavua ATCC - 13013 and Aspergillus flavus LM - 248. These results encourage a more detailed study of the biological activity of these compounds, namely, the study of mechanisms of action against strains of C. neoformans and A. flavus.
???metadata.dc.description.resumen???: Los hongos son microorganismos eucariotas que pertenecen al reino de los hongos. Citas de literatura varios hongos patógenos emergentes, que causan infecciones graves en humanos humanos, siendo levaduras (por ejemplo, Candida y Trichosporon) y filamentosos (por ejemplo, Fusarium y Zygomycetes). Por esta razón, la existencia de varios grupos de investigación que intentan imitar la acción de los antifúngicos comerciales hacer modificaciones a los fármacos ya utilizados como agentes terapéuticos, citando la ácido salicilico. Así, el objetivo de este trabajo fue la síntesis y evaluación de la actividad fungicida de diferentes derivados del ácido salicílico. Los derivados ácidos ácido salicílico como salicilato de etilo, 2- (etileniloxi) benzoato de etilo y 2 - ((1- (2- etil etoxi-2-oxoetil) -1H-1,2,3-triazol-4-il) metoxi) benzoato se sintetizaron con rendimientos iguales al 79%, 79% y 86% respectivamente, sus estructuras fueron confirmado por técnicas espectroscópicas de resonancia magnética e infrarroja nuclear. El 2- (eteniloxi) benzoato de etilo mostró la mejor actividad antifúngica presentando una concentración inhibitoria mínima de 512 μg / mL para las cepas de Candida neoformans ATCC - 66031, A. flavua ATCC - 13013 y Aspergillus flavus LM - 248. Estos resultados fomentan un estudio más detallado de la actividad biológica de estos compuestos, a saber, el estudio de los mecanismos de acción contra cepas de C. neoformans y A. flavus.
Keywords: Síntese Orgânica
Reação de Cicloadição
Heterocíclicos
Produtos Naturais
Fungos
Atividade Microbiana
Organic Synthesis
Cicloaddition reaction
Heterocyclics
Products Natural
Fungi
Microbial activity
Reacción de cicloadición
Productos Naturales
Hongos
Actividad microbiana
???metadata.dc.subject.cnpq???: Química Orgânica
URI: http://dspace.sti.ufcg.edu.br:8080/jspui/handle/riufcg/19137
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