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Title: Aplicação de diferentes argilas na síntese do 6 – O – acetil – 1, 2; 3, 4 – Di – O – Isopropilideno – Alfa – D – Galactopiranose e avaliação toxicológica frente às larvas da Artemia Salina Leach.
Other Titles: Application of different clays in the synthesis of 6 - O - acetyl - 1.2; 3, 4 - Di - O - Isopropylidene - Alpha - D - Galactopyranose and toxicological evaluation against larvae of the Artemia Saline Leach.
Aplicación de diferentes arcillas en la síntesis de 6 – O – acetilo – 1, 2; 3, 4 – Di – O – Isopropilideno – Alfa – D – Galactopiranosa y evaluación toxicológica contra larvas de Artemia Salina Leach.
???metadata.dc.creator???: SANTOS, Antônio Ruan Souto dos.
???metadata.dc.contributor.advisor1???: FREITAS, Juliano Carlo Rufino.
???metadata.dc.contributor.referee1???: OLIVEIRA, Fernando de Sousa.
???metadata.dc.contributor.referee2???: ADRIANO, Wellington Sabino.
Keywords: Carboidratos;D-galactose;Reação de acetilação;Montmorilonita K-10;Carbohydrates;D-galactose;Acetylation reaction;Montmorillonite K-10;Carbohidratos;D-galactosa;Reacción de acetilación;K-10 Montmorillonita
Issue Date: 2017
Publisher: Universidade Federal de Campina Grande
Citation: SANTOS, Antônio Ruan Souto dos. Aplicação de diferentes argilas na síntese do 6 – O – acetil – 1, 2; 3, 4 – Di – O – Isopropilideno – Alfa – D – Galactopiranose e avaliação Goxicológica frente às larvas da Artemia Salina Leach. 2017. 55 fl. (Trabalho de Conclusão de Curso – Monografia), Curso de Licenciatura em Química, Centro de Educação e Saúde, Universidade Federal de Campina Grande, Cuité – Paraíba – Brasil, 2017.
???metadata.dc.description.resumo???: Os carboidratos são as macromoléculas polifuncionais mais abundantes da natureza, e apresentam inúmeras aplicações medicinais, biológicas e tecnológicas. Tendo em vista o exposto e ciente da importância dos carboidratos, este trabalho tem como objetivo central estudar as condições reacionais para a síntese do 6-O- acetil-1,2:3,4-di-O-isopropilideno--D-galactopiranose empregando diferentes tipos de argilas e avaliar sua toxicidade frente ao bioensaio com Artemia salina Leach. Neste sentido, inicialmente foi sintetizado o 1,2:3,4-di-O-isopropilideno--D- galactopiranose, a partir da D-galactose em meio ácido, onde obteve-se um rendimento de 83%. Em seguida, foi avaliado o potencial catalítico de diferentes argilas empregadas na reação de acetilação do 1,2:3,4-di-O-isopropilideno--D- galactopiranose, onde os melhores resultados foram obtidos utilizando a montmorilonita K-10 com o rendimento de 95%, adicionalmente, foi realizado o estudo da variação da concentração da montmorilonita K-10, onde o melhor resultado foi obtido utilizando 100% m/m da argila. Foi avaliado o reuso da argila em sucessivas reações de acetilação, onde a montmorilonita K-10 manteve sua atividade catalítica por 4 ciclos reacionais. Foram empregados na reação de acetilação do 1,2:3,4-di-O-isopropilideno--D-galactopiranose, os solventes diclorometano e acetato de etila, onde os rendimentos foram de 80% e 96%, respectivamente. Por fim, foram realizados bioensaios toxicológicos frente a Artemia Salina Leach, com o 1,2:3,4-di-O-isopropilideno--D-galactopiranose e 6-O-acetil- 1,2:3,4-di-O-isopropilideno--D-galactopiranose, onde os mesmos se mostraram atóxicos. Dessa forma o reuso da argila é viável, os compostos sintetizados foram caracterizados e se mostraram atóxicos frente ao bioensaio, nas concentrações estudadas.
Abstract: Carbohydrates are the most abundant polyfunctional macromolecules in nature, and have numerous medicinal, biological and technological applications. This study aims to study the reaction conditions for the synthesis of 6-O-acetyl-1,2: 3,4-di-O- isopropylidene--D- Galactopyranose using different types of clays and to evaluate their toxicity to the bioassay with Artemia saline Leach. In this sense, 1,2: 3,4-di-O- isopropylidene--D-galactopyranose was first synthesized from D-galactose in acid medium, yielding 83% yield. Then, the catalytic potential of different clays employed in the acetylation reaction of 1,2: 3,4-di-O-isopropylidene--D-galactopyranose was evaluated, where the best results were obtained using montmorillonite K-10 with The 95% yield, in addition, was carried out the study of the variation of the concentration of the montmorillonite K-10, where using 100% m / m of the clay, the reaction occurred in only 7.5 minutes with a yield of 95%. The reuse of the clay was studied in successive reactions of acetylation, where the montmorillonite K-10 maintained its catalytic activity for 4 reactional cycles. 1,2,3,4-di-O-isopropylidene--D- galactopyranose acetylation reaction, the solvents dichloromethane and ethyl acetate, where yields were 80% and 96%, respectively. Finally, toxicological bioassays were carried out against Artemia Salina Leach with 1,2: 3,4-di-O- isopropylidene--D-galactopyranose and 6-O-acetyl-1,2,4,4-di -O-isopropylidene-- D-galactopyranose, where they were nontoxic comparing the data in the literature. In this way, the reuse of clay was possible, the synthesized compounds were characterized and proved to be non-toxic, thus promising for possible biological applications.
???metadata.dc.description.resumen???: Los hidratos de carbono son las macromoléculas polifuncionales más abundantes en la naturaleza y tienen numerosas aplicaciones medicinales, biológicas y tecnológicas. En vista de lo anterior y consciente de la importancia de los carbohidratos, este trabajo tiene como objetivo estudiar las condiciones de reacción para la síntesis de 6-O-acetil-1,2:3,4-di-O-isopropiliden--D-galactopiranosa utilizando diferentes tipos de arcillas y evaluar su toxicidad en el bioensayo con Artemia salina Leach. En este sentido, inicialmente se sintetizó 1,2:3,4-di-O-isopropiliden-α-D-galactopiranosa a partir de D-galactosa en medio ácido, donde se obtuvo un rendimiento del 83%. Luego, se evaluó el potencial catalítico de diferentes arcillas utilizadas en la reacción de acetilación de 1,2:3,4-di-O-isopropiliden--D-galactopiranosa, donde los mejores resultados se obtuvieron utilizando montmorillonita K-10 con el rendimiento del 95%, adicionalmente se realizó el estudio de la variación de la concentración de montmorillonita K-10, donde se obtuvo el mejor resultado utilizando el 100% m/m de la arcilla. Se evaluó la reutilización de la arcilla en sucesivas reacciones de acetilación, donde la montmorillonita K-10 mantuvo su actividad catalítica durante 4 ciclos de reacción. En la reacción de acetilación de 1,2:3,4-di-O-isopropiliden-α-D-galactopiranosa se utilizaron los disolventes diclorometano y acetato de etilo, donde los rendimientos fueron del 80% y 96%, respectivamente. Finalmente, se realizaron bioensayos toxicológicos contra Artemia Salina Leach, con 1,2:3,4-di-O-isopropiliden-α-D-galactopiranosa y 6-O-acetil-1,2:3,4-di-O- isopropiliden-α-D-galactopiranosa, donde se demostró que no son tóxicos. Así, la reutilización de la arcilla es viable, los compuestos sintetizados fueron caracterizados y resultaron no tóxicos en el bioensayo a las concentraciones estudiadas.
Keywords: Carboidratos
D-galactose
Reação de acetilação
Montmorilonita K-10
Carbohydrates
D-galactose
Acetylation reaction
Montmorillonite K-10
Carbohidratos
D-galactosa
Reacción de acetilación
K-10 Montmorillonita
???metadata.dc.subject.cnpq???: Bioquímica
URI: http://dspace.sti.ufcg.edu.br:8080/jspui/handle/riufcg/7425
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