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Title: Síntese e Avaliação Toxicológica da Benzamidoxima Frente à Artemia salina Leach.
Other Titles: Synthesis and Toxicological Evaluation of Benzamidoxime Salemia brine shrimp Leach.
Síntesis y Evaluación Toxicológica de Benzamidoxima Contra Artemia salina Leach.
???metadata.dc.creator???: DANTAS, Micaiane Medeiros.
???metadata.dc.contributor.advisor1???: FREITAS, Juliano Carlo Rufino de.
???metadata.dc.contributor.referee1???: VELARDEZ, Gustavo Fabián.
???metadata.dc.contributor.referee2???: SILVA, Paulo Sérgio Gomes da.
Keywords: Química Orgânica;Amidoximas;Artemia salina Leach;Organic Chemistry;Amidoxime;Artemia salina Leach;Lixiviación de Artemia salina
Issue Date: 19-Jun-2019
Publisher: Universidade Federal de Campina Grande
Citation: DANTAS, Micaiane Medeiros. Síntese e Avaliação Toxicológica da Benzamidoxima Frente à Artemia salina Leach. 2019. 55 fl. (Trabalho de Conclusão de Curso – Monografia), Curso de Licenciatura em Química, Centro de Educação e Saúde, Universidade Federal de Campina Grande, Cuité – Paraíba – Brasil, 2019.
???metadata.dc.description.resumo???: As amidoximas e seus derivados apresentam inúmeras aplicações nas mais diversas áreas do conhecimento, por exemplo, na química sintética, no campo tecnológico, na área farmacológica e biológica. Especificamente, a benzamidoxima, composto que possui importantes atividades biológicas, tais como: hipotensivas e tuberculostáticas. Em paralelo, um dos ensaios biológicos tem ganhado bastante destaque por utilizar organismos vivos simples (microcrustáceos) como parâmetro de análise biológica, é o bioensaio de toxicidade frente às larvas do microcrustáceo Artemia salina Leach, devido ser um método simples, rápido e de baixo custo. Diante disso, é evidente a importância das amidoximas, no entanto, avaliar sua toxicidade é necessário. Logo, este trabalho apresentou como objetivo sintetizar a benzamidoxima a partir de três métodos e avaliar a sua toxicidade frente às larvas da Artemia salina Leach. A benzamidoxima foi sintetizada a partir da reação entre a benzonitrila e cloridrato de hidroxilamina em meio hidroetanólico, através das metodologias utilizando apenas agitação magnética, agitação e aquecimento de 50 ºC e utilização de ultrassom aquecido. A estrutura do composto foi caracterizada pelas técnicas espectroscópicas de RMN de 1H e 13C, enquanto que a CL50 das artêmias foi determinada através do software POLO-PC. Como resultado, a benzamidoxima foi obtida com rendimentos considerados de moderado a bom (29 – 74%), na forma de um sólido branco cristalino e a CL50 encontrada através do software POLO-PC, com 95% de confiança, foi de 42,8 μg/mL, o que é uma elevada toxicidade.
Abstract: Amidoximes and their derivatives have many applications in the most diverse areas of knowledge, for example in synthetic chemistry, in the technological field, in the pharmacological and biological area. Specifically the benzamidoxime is a compound that has important biological activities, such as: hypotensive and tuberculostatic. In parallel, one of the biological tests has gained considerable prominence by using simple living organisms (microcrustaceans) as parameter of biological analysis is the toxicity bioassay against larvae of the microcrustaceans Artemia salina Leach, because it is a simple, fast and low cost method. In view of this, the importance of amidoximes is evident, however, assessing their toxicity makes it necessary. Therefore, this work aimed to synthesize the benzamidoxime from three methods, and to evaluate its toxicity to the larvae of Artemia salina Leach. Benzamidoxime was synthesized from the reaction between benzonitrile and hydroxylamine hydrochloride in hydroethanolic medium using methods using only magnetic stirring, stirring and heating at 50 °C and use of heated ultrasound. The structure of the compound was characterized by 1H and 13C NMR spectroscopic techniques, while the LC50 of artemia was determined using the POLO-PC software. As a result, benzamidoxime was obtained in moderate to good yields (29-74%) as a white crystalline solid, and the LC50 found through the 95% confidence POLO-PC software was 42,8 μg/mL, which is a high toxicity.
???metadata.dc.description.resumen???: Las amidoximas y sus derivados tienen numerosas aplicaciones en las más diversas áreas del conocimiento, por ejemplo, en la química sintética, en el campo tecnológico, en las áreas farmacológica y biológica. En concreto, la benzamidoxima, compuesto que posee importantes actividades biológicas, como: hipotensora y tuberculoestática. Paralelamente, uno de los ensayos biológicos que ha ganado mucha atención por utilizar organismos vivos simples (microcrustáceos) como parámetro de análisis biológico, es el bioensayo de toxicidad contra las larvas del microcrustáceo Artemia salina Leach, por ser un ensayo simple, método rápido y de bajo costo. . Ante esto, la importancia de las amidoximas es evidente, sin embargo, es necesario evaluar su toxicidad. Por lo tanto, este trabajo tuvo como objetivo sintetizar benzamidoxima usando tres métodos y evaluar su toxicidad contra larvas de Artemia salina Leach. La benzamidoxima se sintetizó a partir de la reacción entre el benzonitrilo y el clorhidrato de hidroxilamina en medio hidroetanólico, mediante las metodologías de agitación magnética únicamente, agitación y calentamiento a 50 ºC y el uso de ultrasonido calentado. La estructura del compuesto se caracterizó mediante técnicas espectroscópicas de RMN de 1H y 13C, mientras que la CL50 de la artemia se determinó mediante el software POLO-PC. Como resultado se obtuvo benzamidoxima con rendimientos moderados a buenos (29 - 74%), en forma de un sólido cristalino blanco y la CL50 encontrada con el software POLO-PC, con un 95% de confianza, fue de 42,8 μg/mL, que es de alta toxicidad.
Keywords: Química Orgânica
Amidoximas
Artemia salina Leach
Organic Chemistry
Amidoxime
Artemia salina Leach
Lixiviación de Artemia salina
???metadata.dc.subject.cnpq???: Química Orgânica
URI: http://dspace.sti.ufcg.edu.br:8080/jspui/handle/riufcg/8390
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