dc.creator.ID |
SOUSA, J. R. B. |
pt_BR |
dc.creator.Lattes |
http://lattes.cnpq.br/1062346275732503 |
pt_BR |
dc.contributor.advisor1 |
FREITAS, Juliano Carlo Rufino de. |
|
dc.contributor.advisor1ID |
FREITAS, J. C. R.;; |
pt_BR |
dc.contributor.advisor1ID |
de FREITAS, J. C. R. |
pt_BR |
dc.contributor.advisor1ID |
de Freitas, J. C. R. |
pt_BR |
dc.contributor.advisor1Lattes |
http://lattes.cnpq.br/6552913556583647 |
pt_BR |
dc.contributor.advisor-co1 |
BARBOSA, Maria Verônica de Sales. |
|
dc.contributor.advisor-co1ID |
BARBOSA, M. V. S. |
pt_BR |
dc.contributor.advisor-co1ID |
V. DE SALES BARBOSA, MARIA. |
pt_BR |
dc.contributor.advisor-co1Lattes |
http://lattes.cnpq.br/6963193108560407 |
pt_BR |
dc.description.resumo |
O (re)surgimento de novos agentes patogênicos, ao longo das décadas, vem
impulsionando a Pesquisa, Desenvolvimento e Inovação (P,D&I) de fármacos. Dentre
as inúmeras classes de moléculas orgânicas, os 1,2,4-oxadiazois merecem destaque
especial, em parte, devido ao seu amplo espectro de atividades biológicas e sua
presença em diversos medicamentos disponíveis no mercado. Adicionalmente, os
1,2,4-oxadiazois vêm sendo explorados como pesticida, larvicida e materiais
tecnológicos (telas de OLED). Diante disso, o objetivo do trabalho foi sintetizar a
benzamidoxima, o glicolato de etila e o (3-fenil-1,2,4-oxadiazol-5-il) metanol, bem
como avaliar a toxicidade do (3-fenil-1,2,4-oxadiazol-5-il) metanol. A benzamidoxima
foi preparada a partir da reação entre a benzonitrila e cloridrato de hidroxilamina em
meio hidroetanólico em meio básico, enquanto que o glicolato de etila através da
reação de esterificação em meio ácido do ácido glicólico e etanol. O (3-fenil-1,2,4-
oxadiazol-5-il) metanol foi sintetizado a partir da reação entre a benzamidoxima e o
glicolato de etila utilizando um meio super básico (DMSO+NaOH). A caracterização
da benzamidoxima, do glicolato de etila e do (3-fenil-1,2,4-oxadiazol-5-il) metanol foi
realizada através de técnicas espectroscópicas. O biensaio toxicológico do (3-fenil-
1,2,4-oxadiazol-5-il) metanol foi realizando utilizando as larvas de Artemia salina.
Como resultados a benzamidoxima e o glicolato de etila foram obtidos com
rendimentos de 72% e 74%, respectivamente, enquanto que o (3-fenil-1,2,4-
oxadiazol-5-il) metanol foi obtido com rendimento de 56%. A benzamidoxima, o
glicolato de etila e o (3-fenil-1,2,4-oxadiazol-5-il) metanol foram caracterizados por IV,
RMN de 1H e RMN de 13C, em que os números de ondas e os deslocamentos químicos
obtidos comprovam a obtenção dos mesmos. Por fim, os bioensaios toxicológicos em
Artemia salina resultou em um CL50 de 172,23 μg/mL para o (3-fenil-1,2,4-oxadiazol-
5-il) metanol, indicando que esse composto apresenta uma moderada toxicidade. Em
suma, esses resultados estimulam futuras pesquisas envolvendo o (3-fenil-1,2,4-
oxadiazol-5-il) metanol, especialmente no tocante a seu mecanismo de ação. |
pt_BR |
dc.publisher.country |
Brasil |
pt_BR |
dc.publisher.department |
Centro de Educação e Saúde - CES |
pt_BR |
dc.publisher.initials |
UFCG |
pt_BR |
dc.subject.cnpq |
Farmácia |
pt_BR |
dc.title |
Síntese e atividade toxicológica de (3-fenil-1,2,4-oxadiazol-5-il) metanol. |
pt_BR |
dc.date.issued |
2024-04-30 |
|
dc.description.abstract |
The (re)emergence of new pathogenic agents, over the decades, has been boosting
the Research, Development and Innovation (R,D&I) of pharmaceuticals. Among the
numerous classes of organic molecules, 1,2,4-oxadiazoles deserve special attention,
in part, due to their broad spectrum of biological activities and their presence in several
medications available on the market. Additionally, 1,2,4-oxadiazoles have been
explored as pesticides, larvicides and technological materials (OLED screens).
Therefore, the objective of the work was to synthesize benzamidoxime, ethyl glycolate
and (3-phenyl-1,2,4-oxadiazole-5-yl) methanol, as well as evaluate the toxicity of (3-
phenyl-1, 2,4-oxadiazole-5-yl) methanol. Benzamidoxime was prepared from the
reaction between benzonitrile and hydroxylamine hydrochloride in a hydroethanolic
medium in a basic medium, while ethyl glycolate through the esterification reaction in
an acidic medium of glycolic acid and ethanol. (3-phenyl-1,2,4-oxadiazole-5-yl)
methanol was synthesized from the reaction between benzamidoxime and ethyl
glycolate using a super basic medium (DMSO+NaOH). The characterization of
benzamidoxime, ethyl glycolate and (3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl) methanol was
carried out using spectroscopic techniques. The toxicological biassay of (3-phenyl-
1,2,4-oxadiazole-5-yl) methanol was carried out using Artemia salina larvae. As
results, benzamidoxime and ethyl glycolate were obtained in yields of 72% and 74%,
respectively, while (3-phenyl-1,2,4-oxadiazole-5-yl) methanol was obtained in 56%
yield. Benzamidoxime, ethyl glycolate and (3-phenyl-1,2,4-oxadiazole-5-yl) methanol
were characterized by IR, 1H NMR and 13C NMR, in which the wave numbers and
chemical shifts obtained prove that they have been obtained. Finally, toxicological
bioassays on Artemia salina resulted in an LC50 of 172.23 μg/mL for (3-phenyl-1,2,4-
oxadiazole-5-yl) methanol, indicating that this compound has moderate toxicity. In
short, these results encourage future research involving (3-phenyl-1,2,4-oxadiazole-
5-yl) methanol, especially regarding its mechanism of action. |
pt_BR |
dc.identifier.uri |
http://dspace.sti.ufcg.edu.br:8080/jspui/handle/riufcg/36126 |
|
dc.date.accessioned |
2024-06-17T11:26:44Z |
|
dc.date.available |
2024-06-17 |
|
dc.date.available |
2024-06-17T11:26:44Z |
|
dc.type |
Trabalho de Conclusão de Curso |
pt_BR |
dc.subject |
Química orgânica |
pt_BR |
dc.subject |
Heterocíclicos |
pt_BR |
dc.subject |
Reações orgânicas |
pt_BR |
dc.subject |
Bioensaio toxicológico |
pt_BR |
dc.subject |
Agentes patogênicos |
pt_BR |
dc.subject |
Medicamentos – atividade biológica |
pt_BR |
dc.subject |
Benzamidoxima |
pt_BR |
dc.subject |
Benzonitrila |
pt_BR |
dc.subject |
Ácido glicólico |
pt_BR |
dc.subject |
Etanol |
pt_BR |
dc.subject |
Artemia salina |
pt_BR |
dc.subject |
Organic chemistry |
pt_BR |
dc.subject |
Heterocyclics |
pt_BR |
dc.subject |
Organic reactions |
pt_BR |
dc.subject |
Bioassay toxicology |
pt_BR |
dc.subject |
Pathogenic agents |
pt_BR |
dc.subject |
Medicines – biological activity |
pt_BR |
dc.subject |
Benzamidoxime |
pt_BR |
dc.subject |
Benzonitrile |
pt_BR |
dc.subject |
Glycolic acid |
pt_BR |
dc.subject |
Ethanol |
pt_BR |
dc.subject |
Artemia saline |
pt_BR |
dc.subject |
Reacciones orgánicas |
pt_BR |
dc.subject |
Bioensayo toxicología |
pt_BR |
dc.subject |
Medicamentos – actividad biológica |
pt_BR |
dc.subject |
Solución salina de artemia |
pt_BR |
dc.rights |
Acesso Aberto |
pt_BR |
dc.creator |
SOUSA, Josefa Raylane Bezerra. |
|
dc.publisher |
Universidade Federal de Campina Grande |
pt_BR |
dc.language |
por |
pt_BR |
dc.title.alternative |
Synthesis and toxicological activity of (3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-YL) methanol. |
pt_BR |
dc.title.alternative |
Síntesis y actividad toxicológica de (3-fenil-1,2,4-oxadiazol-5-IL) metanol. |
pt_BR |
dc.identifier.citation |
SOUSA, Josefa Raylane Bezerra. Síntese e atividade toxicológica de (3-fenil-1,2,4-oxadiazol-5-ILl)
metanol. 2024. 53 fl. (Trabalho de Conclusão de Curso – Monografia), Curso de Bacharelado em Farmácia, Centro de Educação e Saúde, Universidade Federal de Campina Grande, Cuité – Paraíba – Brasil, 2024. |
pt_BR |
dc.description.resumen |
La (re)emergencia de nuevos agentes patógenos, a lo largo de las décadas, ha
Impulsar la Investigación, el Desarrollo y la Innovación (I,D+i) farmacéutica. Entre
las innumerables clases de moléculas orgánicas, los 1,2,4-oxadiazoles merecen ser destacadas
especial, en parte, por su amplio espectro de actividades biológicas y su
presencia en varios medicamentos disponibles en el mercado. Además, el
Los 1,2,4-oxadiazoles se han explorado como pesticidas, larvicidas y
tecnológico (pantallas OLED). Por lo tanto, el objetivo del trabajo fue sintetizar la
benzamidoxima, etilglicolato y (3-fenil-1,2,4-oxadiazol-5-il)metanol, así como
cómo evaluar la toxicidad del (3-fenil-1,2,4-oxadiazol-5-il)metanol. Benzamidoxima
se preparó a partir de la reacción entre benzonitrilo y clorhidrato de hidroxilamina en
medio hidroetanólico en medio básico, mientras que el glicolato de etilo a través
Reacción de esterificación en medio ácido de ácido glicólico y etanol. O (3-fenil-1,2,4-
oxadiazol-5-il)metanol se sintetizó a partir de la reacción entre benzamidoxima y
glicolato de etilo utilizando un medio súper básico (DMSO+NaOH). la caracterización
de benzamidoxima, glicolato de etilo y (3-fenil-1,2,4-oxadiazol-5-il)metanol fueron
llevado a cabo mediante técnicas espectroscópicas. El sesgo toxicológico del (3-fenil-
1,2,4-oxadiazol-5-il)metanol se llevó a cabo utilizando larvas de Artemia salina.
Como resultados se obtuvieron benzamidoxima y etilglicolato con
rendimientos del 72% y 74%, respectivamente, mientras que (3-fenil-1,2,4-
Se obtuvo oxadiazol-5-il)metanol con un rendimiento del 56%. Benzamidoxima, la
glicolato de etilo y (3-fenil-1,2,4-oxadiazol-5-il)metanol se caracterizaron por IV,
RMN 1H y RMN 13C, en los que los números de onda y los cambios químicos
obtenidos prueban que han sido obtenidos. Finalmente, los bioensayos toxicológicos en
Artemia salina dio como resultado una CL50 de 172,23 μg/mL para (3-fenil-1,2,4-oxadiazol-
5-il)metanol, lo que indica que este compuesto tiene una toxicidad moderada. En
En resumen, estos resultados alientan futuras investigaciones que involucren (3-fenil-1,2,4-
oxadiazol-5-il)metanol, especialmente en lo que respecta a su mecanismo de acción. |
pt_BR |