dc.creator.ID |
FARIAS, L. G. |
pt_BR |
dc.creator.Lattes |
http://lattes.cnpq.br/3631667324048672 |
pt_BR |
dc.contributor.advisor1 |
FREITAS, Juliano Carlo Rufino de. |
|
dc.contributor.advisor1ID |
FREITAS, J. C. R. |
pt_BR |
dc.contributor.advisor1ID |
de FREITAS, J. C. R. |
pt_BR |
dc.contributor.advisor1ID |
Freitas, Juliano C.R. |
pt_BR |
dc.contributor.advisor1Lattes |
http://lattes.cnpq.br/6552913556583647 |
pt_BR |
dc.contributor.advisor-co1 |
RAMOS, Jaqueline Ferreira. |
|
dc.contributor.advisor-co1ID |
RAMOS, J. F. |
pt_BR |
dc.contributor.advisor-co1ID |
FERREIRA RAMOS, JAQUELINE. |
pt_BR |
dc.contributor.advisor-co1Lattes |
http://lattes.cnpq.br/3912387836657361 |
pt_BR |
dc.contributor.referee1 |
CARMO, Egberto Santos. |
|
dc.contributor.referee1ID |
CARMO, E. S. |
pt_BR |
dc.contributor.referee1Lattes |
http://lattes.cnpq.br/8509915231829264 |
pt_BR |
dc.contributor.referee2 |
BARBOSA, Maria Verônica de Sales. |
|
dc.contributor.referee2ID |
BARBOSA, M. V. S. |
pt_BR |
dc.contributor.referee2ID |
V. DE SALES BARBOSA, MARIA. |
pt_BR |
dc.contributor.referee2Lattes |
http://lattes.cnpq.br/6963193108560407 |
pt_BR |
dc.description.resumo |
As pesquisas envolvendo moléculas contendo anéis heterocíclicos vêm crescendo ao longo dos
últimos anos, em especial, devido a sua estabilidade, sítios reacionais, aumento da solubilidade
e aplicações na química medicinal, tecnológica e agroquímica. Dentre os vários anéis
heterocíclicos, um que merece destaque são os 1,2,4-oxadiazóis, um composto de origem
natural, mas que facilmente pode ser obtido de forma sintética. Adicionalmente, a busca por
novos fármacos requer a realização de estudos toxicológicos a fim de verificar o efeito destas
substâncias nos sistemas biológicos. Desta forma, o presente estudo objetivou analisar as
condições reacionais para a obtenção e caracterização do 1-(5-fenil-1,2,4-oxadiazol-3-il)-
propan-2-ona, além da avaliação de sua toxicidade frente a Artemia salina. Inicialmente,
sintetizou-se a benzamidoxima a partir da reação entre a benzonitrila, cloridrato de
hidroxilamina e carbonato de potássio em meio hidroalcóolico, a qual foi obtida com
rendimento de 82,7%. Posteriormente, ocorreu a calibração do forno de micro-ondas doméstico,
seguida da síntese do 1-(5-fenil-1,2,4-oxadiazol-3-il)-propan-2-ona utilizando benzamidoxima,
carbonato de potássio, acetoacetato de etila e dimetilformamida sob irradiação de micro-ondas
em potências de 80, 90 e 100%, o que levou a obtenção do composto desejado em rendimentos
de 71, 64 e 61% respectivamente. A benzamidoxima e o 1-(5-fenil-1,2,4-oxadiazol-3-il)-
propan-2-ona foram caracterizadas por técnicas espectroscópicas de infravermelho (IV),
ressonância magnética nuclear de hidrogênio e carbono 13 ( RMN H1
e C13) confirmando suas
estruturas. Por fim, a avaliou-se a toxicidade do oxadiazol estudado e do éster acetoacetato de
etila frente às larvas de Artemia Salina, em que os valores de CL50 foram de 56,4 μg/mL e
2028,64 μg/mL, respectivamente, evidenciando a alta toxicidade do oxadiazol e o potencial
fracamente tóxico do éster frente ao organismo testado. Assim, diante dos resultados obtidos,
conclui-se que a potência de 80% representou a melhor estratégia para síntese do oxadiazol,
além do bioensaio toxicológico reforçar a necessidade de novos estudos biológicos planejados
para o oxadiazol sintetizado a fim de aprofundar as análises deste grupo farmacofórico e
potencialmente para solucionar variados problemas de saúde. |
pt_BR |
dc.publisher.country |
Brasil |
pt_BR |
dc.publisher.department |
Centro de Educação e Saúde - CES |
pt_BR |
dc.publisher.initials |
UFCG |
pt_BR |
dc.subject.cnpq |
Farmácia |
pt_BR |
dc.title |
Estudo das condições reacionais para síntese do 1-(5-fenil-1,2,4- oxadiozol-3il) propan-2-ona e avaliação toxicológica. |
pt_BR |
dc.date.issued |
2024-05-02 |
|
dc.description.abstract |
Research involving molecules containing heterocyclic rings has been increasing over recent
years, especially due to their stability, reactive sites, enhanced solubility, and applications in
medicinal, technological, and agrochemical chemistry. Among the various heterocyclic rings,
1,2,4-oxadiazoles stand out, a compound of natural origin that can be easily synthesized.
Additionally, the search for new drugs requires toxicological studies to verify the effect of these
substances on biological systems. Thus, the present study aimed to analyze the reaction
conditions for the synthesis and characterization of 1-(5-phenyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-propan-
2-one, as well as to evaluate its toxicity against Artemia salina. Initially, benzamidoxime was
synthesized from the reaction between benzonitrile, hydroxylamine hydrochloride, and
potassium carbonate in a hydroalcoholic medium, yielding 82.7%. Subsequently, a domestic
microwave oven was calibrated, followed by the synthesis of 1-(5-phenyl-1,2,4-oxadiazol-3-
yl)-propan-2-one using benzamidoxime, potassium carbonate, ethyl acetoacetate, and
dimethylformamide under microwave irradiation at 80%, 90%, and 100% power, yielding the
desired compound at 71%, 64%, and 61% respectively. Benzamidoxime and 1-(5-phenyl-1,2,4-
oxadiazol-3-yl)-propan-2-one were characterized by infrared (IR) spectroscopy and proton and
carbon-13 nuclear magnetic resonance (H1 and C13 NMR) techniques, confirming their
structures. Finally, the toxicity of the studied oxadiazole and ethyl acetoacetate ester was
evaluated against Artemia salina larvae, with LC50 values of 56.4 μg/mL and 2028.64 μg/mL,
respectively, demonstrating the high toxicity of the oxadiazole and the weak toxicity potential
of the ester towards the tested organism. Therefore, based on the results obtained, it is concluded
that 80% power represented the best strategy for oxadiazole synthesis, and the toxicological
bioassay reinforced the need for new biological studies planned for the synthesized oxadiazole
to further analyze this pharmacophore group and potentially solve various health problems. |
pt_BR |
dc.identifier.uri |
http://dspace.sti.ufcg.edu.br:8080/jspui/handle/riufcg/36143 |
|
dc.date.accessioned |
2024-06-17T20:06:28Z |
|
dc.date.available |
2024-06-17 |
|
dc.date.available |
2024-06-17T20:06:28Z |
|
dc.type |
Trabalho de Conclusão de Curso |
pt_BR |
dc.subject |
Heterocíclicos |
pt_BR |
dc.subject |
1,2,4-oxadiazol |
pt_BR |
dc.subject |
Micro-ondas |
pt_BR |
dc.subject |
Artemia salina |
pt_BR |
dc.subject |
Bioensaio toxicológico |
pt_BR |
dc.subject |
Heterocyclics |
pt_BR |
dc.subject |
1,2,4-oxadiazole |
pt_BR |
dc.subject |
Microwave |
pt_BR |
dc.subject |
Brine shrimp |
pt_BR |
dc.subject |
Toxicological bioassay |
pt_BR |
dc.subject |
Microonda |
pt_BR |
dc.subject |
Bioensayo toxicológico |
pt_BR |
dc.rights |
Acesso Aberto |
pt_BR |
dc.creator |
FARIAS, Lívia Gouveia de. |
|
dc.publisher |
Universidade Federal de Campina Grande |
pt_BR |
dc.language |
por |
pt_BR |
dc.title.alternative |
Study of the reaction conditions for the synthesis of 1-(5-phenyl-1,2,4- oxadiozol-3yl) propan-2-one and toxicological evaluation. |
pt_BR |
dc.title.alternative |
Estudio de las condiciones de reacción para la síntesis de 1-(5-fenil-1,2,4- oxadiozol-3il)propan-2-ona y evaluación toxicológica. |
pt_BR |
dc.identifier.citation |
FARIAS, Lívia Gouveia de. Estudo das condições reacionais para síntese do 1-(5-fenil-1,2,4-
oxadiozol-3il) propan-2-ona e avaliação toxicológica. 2024. 63 fl. (Trabalho de Conclusão de Curso – Monografia), Curso de Bacharelado em Farmácia, Centro de Educação e Saúde, Universidade Federal de Campina Grande, Cuité – Paraíba – Brasil, 2024. |
pt_BR |
dc.description.resumen |
La investigación sobre moléculas que contienen anillos heterocíclicos ha ido creciendo a lo largo de los años.
últimos años, en particular, debido a su estabilidad, sitios de reacción, mayor solubilidad
y aplicaciones en química medicinal, tecnológica y agroquímica. Entre los diversos anillos
compuestos heterocíclicos, uno que merece ser destacado son los 1,2,4-oxadiazoles, un compuesto de
natural, pero se puede obtener fácilmente de forma sintética. Además, la búsqueda de
nuevos medicamentos requieren la realización de estudios toxicológicos para verificar el efecto de estos
sustancias en los sistemas biológicos. Por lo tanto, el presente estudio tuvo como objetivo analizar la
condiciones de reacción para la obtención y caracterización de 1-(5-fenil-1,2,4-oxadiazol-3-il)-
propan-2-ona, además de evaluar su toxicidad frente a Artemia salina. Inicialmente,
La benzamidoxima se sintetizó a partir de la reacción entre benzonitrilo, clorhidrato
hidroxilamina y carbonato de potasio en medio hidroalcohólico, el cual se obtuvo con
rendimiento del 82,7%. Posteriormente se calibró el horno microondas doméstico,
seguido de la síntesis de 1-(5-fenil-1,2,4-oxadiazol-3-il)-propan-2-ona usando benzamidoxima,
carbonato de potasio, acetoacetato de etilo y dimetilformamida bajo irradiación con microondas
en potencias de 80, 90 y 100%, lo que llevó a obtener el compuesto deseado en rendimientos
del 71, 64 y 61% respectivamente. Benzamidoxima y 1-(5-fenil-1,2,4-oxadiazol-3-il)-
propan-2-ona se caracterizaron mediante técnicas espectroscópicas infrarrojas (IR),
Resonancia magnética nuclear de hidrógeno y carbono 13 (RMN H1
y C13) confirmando su
estructuras. Finalmente, la toxicidad del oxadiazol estudiado y del éster acetoacetato de
etilo contra larvas de Artemia Salina, en la que los valores de CL50 fueron 56,4 μg/mL y
2028,64 μg/mL, respectivamente, destacando la alta toxicidad del oxadiazol y el potencial
débilmente tóxico del éster para el organismo probado. Por lo tanto, dados los resultados obtenidos,
se concluye que la potencia del 80% representó la mejor estrategia para la síntesis de oxadiazol,
Además del bioensayo toxicológico, refuerza la necesidad de nuevos estudios biológicos planificados.
para oxadiazol sintetizado con el fin de profundizar los análisis de este grupo farmacofórico y
potencialmente para resolver diversos problemas de salud. |
pt_BR |